winampのプレイリストであるM3Uファイルに記述されているファイルをすべて一つのフォルダーにコピーします。
その時、プレイリストの順番でファイル名を連番に変更します。
デフォルトでプレイリストのあったフォルダーにプレイリストと同じ名前のフォルダを作成し、そこにコピーします。
出力するフォルダやファイル名は任意に変更可能です。
MOやらパケットライトCDRWなんかにもコピれるかもしれません。

あんまりデカいプレイリストを処理するのは避けた方が良いと思います。
当然ですがコピーした容量だけハードディスクを消耗するので。
HDの容量チェックなんかやってないので容量が足りなくなるとたぶんエラー出します。出さずにコピーできないかも知れませんが。