最前面のコンテキストに対応した working directory をターミナルで開きます。
どういうことかというと・・・

最前面のアプリケーションが Finder である場合、Finder で選択されている場所を working directory としたターミナルを開きます。

最前面に何らかのファイルを開いているアプリケーションがある場合、そのファイルがある場所を working directory としたファイルを開きます。

Open in Terminal はかなり賢く「Finder で選択されている場所」を判断します。
Finder Window 内でフォルダが選択されている場合は、そこが working directoryになります。したがってリスト表示でも、より下層のフォルダを working directoryとするターミナルを開くことができます。ファイルが選択されている場合は、そのファイルのあるフォルダを working directory とします。